جنگ جلولا شدیدترین جنگ میان امپراتوری ساسانی و خلافت راشدین بود که درماه اوریل 637 میلادی و پس از گشایش تیسپون پایتخت ساسانیان روی داد. فرجام این جنگ پیروزی قاطع اعراب و کشته شدن سردار ایران مهران رازی از خاندان مهران بود. پس از این نبرد اعراب هفت ماه منطقه جلولا را محاصره کردند تا توانستند این منطقه استراتژیک که راه ورود به فلات ایران بود را فتح کنند.
پس از جنگ تیسفون و سقوط پایتخت ساسانیان، یزدگرد سوم آخرین پادشاه ساسانی تیسفون را ترک گفته رهسپار حلوان که شهر کوچکی در نزدیک خانقین کنونی بود، شد تا مقدمات اعزام نیرویی را فراهم آورد. بعد از چندی به سعد بن ابی وقاص خبر رسید که یزدگرد سوم در حلوان قشونی جمع کرده، در صدد جنگ‌است. سعد کسی نزد عمر فرستاد تا از وی دربارهٔ تعقیب یزدگرد اجازت کند. عمر در پاسخ دستور داد خود سعد در مدائن بماند ولی هاشم ابن عتیبه با دوازده هزار نفر تن از سپاهیان را بدانجا بفرستد. [۱]خره‌زاد فرخزاد که در این زمان سپهسالار ایران بود چون از تیسفون بیرون آمد به جلولا که رسید به راهنمایی از سرداران دیگر در صدد برآمد پیش از آنکه لشکرش پراکنده شوند و هر یک بجایی بروند، یکبار دیگر پیش از یورش عرب درایستد و در دفع بلای آنها تلاشی بکار برد. در زمانی که یزدگرد در حلوان بود فرخزاد نامه‌ای به او نوشت و از او مال و لشکر کمکی خواست. یزدگرد پول و سپاه برای وی فرستاد و حتی از اصفهان نیز ارتشی به یاری وی آمد. بموجب یک روایت دیگر مهران رازی بود که در این جنگ فرماندهی داشت. ایرانیان در جلولا خندق کندند و آمادهٔ جنگ شدند.[۲] سعد نیز به دستور خلیفه عمر با سپاهش عازم حلوان بود که در سر راه خود در جلولا با نیروهای ایران روبرو شدند. جنگ سختی روی داد و ایرانیان شکست خوردند. گروه بسیاری از ایرانیان و از جمله مهران رازی کشته شدند و گروهی نیز روی به گریزنهادند. گریختگان را اعراب تا حلوان و قصر شیرین دنبال کردند. پس از جنگ اعراب وارد حلوان شده دست به یغما گشودند و اموال و نفایس هنگفتی را به غارت بردند. بموجب نوشتهٔ مورخان سهم هر یک از سپاهیان از غنائم بدست آمده، 30 هزار درهم بود.[۳] کثرت اسیران، خاصه زنان و دختران چندان بود که گویند وجود اسیران جلولا برای عمر مایهٔ نگرانی گشت و مکرر می‌گفت «از فرزندان این زنان که در جلولا اسیر شده‌اند به خدا پناه می‌برم.» [۴]
بعد از این فتح سعد بن ابی وقاص می‌خواست یزدگرد را تعقیب کند ولیکن عمر به او نوشت که «میانرودان برای اعراب کافی است و کاش مابین میانرودان و ممالک آنطرف کوه‌ها (مقصود کوه‌های زاگرس است.) سدی بود که نه ایرانی‌ها می‌توانستند از آن بگذرند و نه اعراب.» بنابراین در سال ۱۶ هجری یا ۶۳۷ میلادی، سعد به تسخیر شهرهای دیگر میانرودان پرداخت و کاملاً موفق شد. [۵]
